I film più memorabili di RAY WINSTONE includono Scum, Quadrophenia, Sexy Beast - L'ultimo colpo della bestia e Niente per bocca, per il quale ha vinto un British Independent Film Award per migliore performance di un attore inglese in un film indipendente ed è stato candidato a un BAFTA. Ha lavorato con alcuni dei più stimati registi dell'industria cinematografica, inclusi Anthony Minghella (in Ritorno a Cold Mountain e Complicità e sospetti), Martin Scorsese (in The Departed - Il bene e il male e Hugo), Robert Zemeckis (in La leggenda di Beowulf) e Steven Spielberg (in Indiana Jones e il regno del teschio di cristallo).
I crediti televisivi di Winstone includono il pluripremiato Henry VIII e Vincent (Granada/ITV), per l'ultimo ha vinto un International Emmy Award come miglior attore. I suoi crediti recenti comprendono il dramma della BBC in tre parti Grandi speranze, dove interpreta Abel Magwitch, e The Sweeney, dove è Jack Regan. Ha anche recitato in Elfie Hopkins per la sua società di produzione, la Size 9 Productions; il film uscirà nelle sale alla fine di quest'anno.
Nel 2007, Winstone ha ricevuto il The Richard Harris Award, per lo straordinario contributo di un attore al cinema britannico, ai British Independent Film Awards.