MICHAEL CUESTA è stato premiato come Miglior Regista Esordiente dalla Boston Society of Film Critics per il suo film L.I.E., che ha segnato il suo esordio come regista, sceneggiatore e produttore. Il film è stato candidato a sei Independent Spirit Award, tra cui Miglior film e Miglior regia, vincendone uno per il Miglior attore esordiente (Paul Dano); e Brian Cox ha vinto un Satellite Award come Miglior attore, per il suo ruolo di Big John. Il film L.I.E. è stato presentato in prima mondiale al Sundance Film Festival 2011, e proiettato all'interno di una rassegna sul nuovo cinema al Lincoln Center; ha vinto il Premio della giuria al Festival del cinema di Deauville e il Gran premio della giuria nella sezione American Narrative Feature all'OutFest. Cuesta è stato candidato al premio Open Palm dei Gotham Awards, come Miglior regista esordiente; e ha vinto il Festival del cinema di Stoccolma e l'Edinburgh Film Festival, sempre come Miglior regista esordiente.
Diplomato in fotografia e letteratura alla School of Visual Arts di New York, Cuesta ha cominciato a lavorare come fotografo di scena e regista di spot pubblicitari, vincendo numerosi premi anche prestigiosi. Dopo il successo di L.I.E. è passato a dirigere serie televisive di grande successo. Ha diretto cinque episodi della serie della HBO Six Feet Under, e dopo qualche tempo è tornato a lavorare con uno dei protagonisti, Michael C.Hall, dirigendo il pilota della nuova serie Dexter (di cui Hall era il protagonista). Ha diretto quattro episodi della prima stagione della serie, di cui è stato anche produttore esecutivo. E' tornato alla HBO per dirigere il memorabile finale della seconda stagione di True Blood. In seguito, ha diretto il pilota e un altro dei primi episodi della serie della CBS Blue Bloods, di cui è stato anche produttore esecutivo. Più di recente, è stato produttore esecutivo della prima stagione di un'altra serie della CBS, Elementary, di cui ha anche diretto il pilota.
Nel 2011, Cuesta ha diretto il pilota della serie di Showtime Homeland - Caccia alla spia, per cui è stato candidato a un Emmy. Ha vinto un Emmy anche come co-produttore esecutivo della serie, quando Homeland è stata premiata come Migliore serie drammatica. I protagonisti della serie, Claire Danes e Damian Lewis, hanno vinto due Emmy per le loro interpretazioni. Cuesta ha diretto altri tre episodi della prima stagione, tra cui l'episodio finale, e quattro episodi della seconda stagione, tra cui il primo e l'ultimo; ed è stato produttore esecutivo di entrambe le stagioni. I protagonisti, Danes e Lewis hanno vinto due Golden Globe per i loro ruoli, e Cuesta ha vinto un Golden Globe come co-produttore esecutivo della serie, quando Homeland è stata premiata come Miglior serie drammatica.
Il film 12 AND HOLDING, un dramma familiare diretto e prodotto da Cuesta, ha segnato la sua prima collaborazione con l'attore Jeremy Renner (LA REGOLA DEL GIOCO). Nel 2007 il film è stato candidato al premio John Cassavetes degli Independent Spirit Awards.
Tra gli altri film di Michael Cuesta ricordiamo il thriller TELL TALE, con Josh Lucas, Brian Cox, Lena Headey e Michael Kenneth Williams (anche lui nel cast di LA REGOLA DEL GIOCO); e il film ROADIE, scritto insieme a suo fratello Gerald, con Ron Eldard, Jill Hennessy e Bobby Cannavale.