Ha ridato vita al genere comico vietato ai minori quando ha diretto nel 2005 il blockbuster dell'estate 2 single a nozze, con Vince Vaughn e Owen Wilson. La commedia romantica su due amici che si intrufolano ai matrimoni per rimorchiare le ragazze ha incassato più di 285 milioni di dollari ai botteghini di tutto il mondo.
Dobkin ha esordito alla regia con la dark comedy del 1998 Il sapore del sangue, che ha segnato la sua prima collaborazione con Vaughn. Il film era interpretato anche da Joaquin Phoenix e Janeane Garofalo. Dobkin ha poi provato la sua abilità nel combinare azione e comicità nel film hit Due cavalieri a Londra, sequel di Pallottole cinesi, che ha riunito Owen Wilson e Jackie Chan. Nel 2008, Dobkin ha rilavorato con Vaughn nella commedia di Natale Fred Claus - Un fratello sotto l'albero.
Attualmente Dobkin sta producendo il film Jack the Giant Killer, diretto da Bryan Singer; R.I.P.D., con Ryan Reynolds e Jeff Bridges; e un reboot della classica commedia Vacation, con la sua società di produzione, la Big Kid Pictures.
Oltre al suo successo al cinema, Dobkin è anche un pluripremiato regista pubblicitario e di video musicali. Ha vinto un Leone di Bronzo al Cannes Lions International Festival of Creativity per la regia di uno spot per la PlayStation Sony, e la sua pubblicità per la Utah Symphony è stata nominata "Pubblicità dell'Anno" dalla rivista Adweek ed è apparsa su Communication Arts come una delle migliori dell'anno. Il suo lavoro come regista pubblicitario include spot per clienti come Heineken - che gli sono valsi lodi dalla rivista SHOOT - ESPN, Carl's Jr., Coca-Cola, Honda e Coors Light.
Dobkin ha diretto video musicali per artisti del calibro di Tupac Shakur, Elton John, Extreme, Robin Zander, John Lee Hooker, Sonic Youth, dada e Blues Traveler, solo per citarne alcuni. Dobkin ha vinto un MTV Video Music Award per il video "1, 2, 3, 4." di Coolio.
Nato a Washington D.C., Dobkin si è laureato con lode in cinema e televisione alla Tisch School of the Arts della New York University (NYU) nel 1991. Ha cominciato la sua carriera sei anni prima come assistente del production manager in The Believers di John Schlesinger. Duranti gli studi alla NYU, ha lavorato nel settore sviluppo per la Warner Bros. Il suo film per la tesi alla NYU, 52nd St. Serenade, ha vinto numerosi premi nazionali e internazionali tra cui un CINE Golden Eagle Award nel 1992 e un Gold Award al Festival di Edimburgo. Dopo la laurea si è trasferito a Los Angeles per perseguire la sua carriera come regista.