Alan Rickman è regista e sceneggiatore del film del 1997 "L’ospite d’inverno", con Emma Thompson e Phyllida Law. Il film è stato premiato con il Cinema Avvenire Award e con l’OCIC Award alla Mostra Cinematografica Internazionale di Venezia, ed è stato candidato come Miglior Film al Chicago International Film Festival. La Thompson è stata candidata all’European Film Award e al British Independent Film Award per le sue interpretazioni.
Per il teatro, ha diretto 'Creditors', al Donmar Warehouse e all’Accademia di Musica di Brooklyn; ha diretto 'My Name Is Rachel Corrie', alla Royal Court, nel West End e a New York, vincendo un Theatregoers’ Award; ha diretto 'Wax Acts', nel West End; e 'The Winter Guest' – un testo di Sharman Macdonald che anticipa l’omonimo film, al West Yorkshire Playhouse e all’Almeida Theatre.
Come attore, ha recitato con la Royal Shakespeare Company in 'Les Liaisons Dangereuses' e 'Private Lives', entrambi valsi a Rickman una candidatura al Drama Desk Award, ed entrambi prima portati in scena a West End e poi a Broadway. È stato candidato all’ Olivier Award e ha vinto un Variety Club Award. Recentemente, ha recitato a Broadway per Theresa Rebeck in 'Seminar', che gli è valso una candidatura al Drama League Award.
Gli amanti del cinema di tutto il mondo lo ricorderanno per il debutto sul grande schermo in "Trappola di cristallo", accanto a Bruce Willis, per la regia di John McTiernan. Tra i numerosi altri titoli troviamo: il film di Anthony Minghella "Il fantasma innamorato", il film di Neil Jordan "Michael Collins" e il film di Ang Lee "Ragione e Sentimento" (accanto a Kate Winslet), che gli sono valsi diverse candidature ai BAFTA Award. Ha recitato per Kevin Reynolds in "Robin Hood - Principe dei ladri", per il quale ha vinto un BAFTA Award; per Simon Wincer in "Carabina Quigley"; per Stephen Poliakoff in "Close My Eyes", che gli è valso un Evening Standard British Film Award; per Roger Spottiswoode in "Mesmer", per il quale è stato candidato al premio come Miglior Attore al Montreal World Film Festival; per Richard Curtis in "Love Actually - L’amore davvero"; per Randall Miller e Jody Savin in "Nobel Son - Un colpo da Nobel", e "Bottle Shock", l’ultimo dei quail gli è valso un premio come Miglior Attore al Seattle International Film Festival; per Tim Burton in "Sweeney Todd - Il diabolico barbiere di Fleet Street" e "Alice in Wonderland"; per Lee Daniels in "The Butler - Un maggiordomo alla Casa Bianca"; e negli otto, sensazionali, film della saga di Harry Potter.
Rickman ha vinto un Emmy, un Golden Globe e uno Screen Actors Guild Awards per l’interpretazione nel telefilm 'Rasputin - Il demone nero', diretto da Uli Edel. È stato candidato all’Emmy per l’interpretazione del chirurgo Alfred Blalock nel telefilm 'Something the Lord Made', diretto da Joseph Sargent. Per la televisione, ha recitato con Emma Thompson per BBC2 nel film 'The Song of Lunch', adattato e diretto da Niall McCormick.
A novembre del 2014, è stato premiato con il Krzysztof Kieslowski Award in occasione del Camerimage International Festival of Cinematography, in onore della sua lunga carriera di attore.