Dopo gli studi di recitazione alla Royal Academy of Dramatic Arts di Londra, debutta nel 1960 al prestigioso Old Vic con "Il Gabbiano" di Cechov, ottenendo da subito il plauso della critica. Nel 1962 esordisce da protagonista anche al cinema con "Gioventù, amore e rabbia" di Tony Richardson, film simbolo del Free Cinema inglese, a cui segue l’altrettanto celebre "Billy il bugiardo" (1963, di John Schlesinger). L’anno successivo vince la Coppa Volpi alla Mostra di Venezia con "Per il re e per la patria" di Joseph Losey, ma la consacrazione internazionale arriva con "Il dottor Živago" (1965, di David Lean), in cui il ruolo del leader dei rivoluzionari gli fa ottenere una candidatura all’Oscar. Senza mai abbandonare il teatro, che resterà il suo grande amore, Courtenay interpreta "Operazione Crossbow" (1965, di Michael Anderson), "La notte dei generali" (1967, di Anatole Litvak), Una giornata di Ivan Denisovic (1971, di Caspar Wrede, tratto da Solzhenytsin), fino a Servo di scena (1983, di Peter Yates), che gli procura una seconda candidatura all’Oscar e un Golden Globe. Tra i suoi ultimi film ricordiamo "Che fine ha fatto Harold Smith?" (1999, di Peter Hewitt), "L'ultimo bicchiere" (2001, di Fred Schepisi), "La bussola d'oro" (2007, di Chris Weitz), "Quartet" (2012, di Dustin Hoffman). Dopo il grande successo di "45 anni", con cui ha vinto l’Orso d’Argento come miglior attore al Festival di Berlino, nel 2016 sarà tra i protagonisti di "The Legend of Barney Thomson", con Robert Carlyle e Emma Thompson, e di "Dad's Army", di Oliver Parker, a fianco di Catherine Zeta-Jones, Bill Nighy e Toby Jones.